Контрольная Органическая химия, 3 контрольные работы, номер: 207302

"Контрольная работа №1. Вариант 1.
1. Назовите соединения по заместительной номенклатуре ИЮПАК
2. Напишите структурные формулы следующих соединений: 2-гидрокси-2-фенилэтановой кислоты, 0-аминофенола
3. Какие из приведенных соединений содержат сопряженные фрагменты? Укажите вид сопряжения. Укажите вид гибридизации орбиталей каждого атома углерода. Изобразите электронное и пространственное строение атома углерода в sp2-гибридизации.
4. Выберите из приведенных структур ароматические: анилин, циклопентадиенид-ион, циклогексанол. Приведите критерии ароматичности и обоснуйте принадлежность выбранных структур к ароматическим
5. Укажите вид и знак электронных эффектов в следующих соединениях: толуол, нитробензол, анилин, бутен-2-овая кислота. Обозначьте эффекты графически.
6. Выберите соединение, молекула которого хиральна: 2,3-дигидроксипропаналь или 3-гидроксипропаналь. Напишите формулы стереоизомеров. Назовите их по D,L и R,S-номенклатуре (с использованием правил преобразования формул Фишера). Дайте определение энантио- и диастереомеров
7. Дайте определение конформации. Напишите в виде проекций Ньюмена конформации 1,1-дихлорэтана. Приведите их энергетическую кривую
8. Дайте определение понятия «кислота» по теории Бренстеда. Сравните кислотность фенола n-нитрофенола, n-аминофенола, основываясь на стабильности соответствующих анионов. Напишите уравнение реакции образования натриевой соли для наиболее сильной кислоты.
9. Дайте определение понятия «основание» по теории Бренстеда. Сравните основность в растворе этиламина, диэтиламина, анилина. Напишите уравнение реакции солеобразования для наиболее сильного основания.
Литература
Контрольная работа №2. Вариант 1.
1. Приведите структурные формулы пиррола и пиримидина с нумерацией атомов в цикле. Перечислите все условия, по которым эти соединения удовлетворяют условия ароматичности. В приведенных структурах выделите атомы азота пиррольного и пиридинового типов. Изобразите их электронное строение.
2. Сравните реакционную способность пиразола и пиррола в реакциях электрофильного замещения. Напишите схему и механизм реакции нитрования пиррола. Какой реагент и почему следует применять для этой цели?
3. Приведите схемы реакций пиридина со следующими реагентами: а) метилиодидом; б) хлороводородной кислотой; в) гидроксидом натрия. Какие свойства проявляет пиридин в этих реакциях? Опишите механизм реакции гидроксилирования.
4. Приведите схему реакции взаимодействия барбитуровой кислоты с гидроксидом натрия. Какая таутомерная форма барбитуровой кислоты принимает участие в образовании соли?
5. Приведите схему синтеза 8-гидроксихинолина из хинолина.
6. Привидите строение тимина и комплементарное ему основание. Обозначте водородные связи. Приведите строение нуклеотида в состав котрого входит тимин.
7. Напишите схемы реакций взаимодействия хинина со следующими реагентами: а) иодоводородной кислотой; б) раствором KMnO4 на холоду; в) бромом. Напишите строение гидрохлорида хинина.
8. Заполните схему превращений, назовите продукты реакций, укажите механизмы отдельных реакций:
Литература
Контрольная работа №3. Вариант 1.
1. Какой из спиртов – пентанол-1 или 2-метилбутанол-2 – легче вступает в реакцию внутримолекулярной дегидратации под действием серной кислоты? Приведите схемы реакций. Какие свойства нуклеофильные или основные проявляет спирт в этих реакциях?
2. Диэтиловый эфир получается в результате взаимодействия этилата натрия и этилгалогенида. Какой галогеналкан предпочтительнее использовать в этой реакции? Почему? Напишите схему реакции получения данного эфира.
3. С помощью каких реакций можно различить этанол и глицерин? Приведите схемы соответствующих реакций, а также напишите схему реакции открытия этанола в виде йодоформа
4. Сравните реакционную способность пропаналя и пропанона в реакциях нуклеофильного присоединения. Напишите схему реакции взаимодействия пропанона с семикарбазидом. Опишите механизм реакции.
5. Напишите схему реакции взаимодействия ацетальдегида с циановодородной кислотой. Опишите механизм реакции. Какие условия необходимы для протекания реакции?
6. Какой из приведенных альдегидов вступает в реакцию Канниццаро: формальдегид, ацетальдегид, бутаналь? Напишите схему реакции диспропорционирования
7. Установите строение соединения, имеющего состав С5Н12О, если известно, что оно не реагирует с металлическим натрием при комнатной температуре, растворяется в концентрированной серной кислоте и при нагревании с эквимолекулярным количеством йодоводородной кислоты образует иодалкан и спирт, превращающийся при окислении в ацетон. Напишите схемы указанных превращений.
8. Заполните схему превращений, назовите продукты реакций, укажите механизмы отдельных реакций
Литература"